Per chi arriva da valle l’imponente Fortezza trecentesca lascia da subito intendere l’assetto urbano di Montalcino: una città medievale di impianto militare, solcata da strette e ripide vie. Da quassù i panorami sono dei veri capolavori assoluti al pari di quelli conservati all’interno del Museo Civico Diocesano d’Arte Sacra, che ospita una delle più ricche collezioni di pittura e scultura lignea di scuola senese. Fra le numerose chiese  spiccano di sicuro la 300sca S.Agostino, la cattedrale neoclassica, il Santuario della Madonna  del Soccorso e S.Egidio, la chiesa “de’  senesi”. Il Palazzo Comunale  (fine XIII sec), un’esile ma  ben solida struttura è affiancato da un alto campanile quasi una torre di vedetta sormontata dal “Campanone”  che scandisce ancora la vita  di tutto il paese. A 9km dal centro di Montalcino in direzione di Castelnuovo dell’Abate sorge la solitaria l’Abbazia di S.Antimo, il cui tempio monumentale (XII sec.) si presenta come uno dei più alti esempi di romanico-francese presenti in Italia. Il territorio montalcinese,caratterizzato da un fitto manto boschivo, inframmezzato da tradizionali coltivazioni di viti e olivi, si apre in prospettive dove la vista e il pensiero fatalmente si perdono negli scenari della Val d’Orcia, che invita a escursioni fra natura e sapori. A certificazione di tutto questo il territorio di Montalcino, insieme alla Val d’Orcia, è stato riconosciuto nel 2004, Patrimonio Mondiale dell’Umanità. In posizione elevata e strategica fra le maremme e le valli dell’interno, segna con la sua presenza- come testimoniano chiese, palazzi, fortificazioni e opere d’arte- anche numerosi e cruciali momenti nella storia della toscana medievale e moderna. Ed anche il “Poggio della Civitella” con un insediamento etrusco risalente al IV secolo a.c., conferma l’importanza del luogo e la sua antica frequentazione. Nato nel dominio della potentissima Abbazia di S. Antimo il “castello” di Montalcino è presto conteso tra i conti di Siena e Firenze. Pio II ne fa poi una Diocesi e una Città nel 1462. In seguito, inespugnata rocca senese, cede soltanto al trattato di Cateau-Cambresis, con il quale Siena viene annessa al Granducato Mediceo (1559). Da citare infine la famosa  “Sagra del Tordo”, che si svolge l’ultima domenica di Ottobre, consente all’ospite di rivivere la cultura locale attraverso la rievocazione di antiche tradizioni.