Pienza está situada no belo Val d'Orcia e é conhecida como a cidade do Papa Pio II, nascido Enea Silvio Piccolomini em 1405. Pio II quis criar uma cidade virtuosa e distinta daquela que o condenara ao ostracismo, juntamente com a sua família: Siena. Ele exigiu que os arquitetos e artistas mais famosos da época trabalhassem no projeto de acordo com o modelo arquitetônico e padrões filosóficos de uma era que era cheia de promessas: o Renascimento Italiano. Pienza foi construída em apenas três anos, entre 1459 e 1462, e era considerada a cidade imaculada, a cidade utópica. Uma cidade cujo lema era amor e um sonho de beleza, como Giovanni Pascoli escreveu. A cidade, assim como todo o envolvente Val d'Orcia foram reconhecidos pela UNESCO como Patrimônio Mundial. O simpático vilarejo de Montichiello também é digno de menção graças aos seus moradores que ainda mantêm viva a antiga tradição do Teatro Pobre, demonstrando a vitalidade da cidade e da capacidade de seu povo em reunir-se para celebrar a sua própria história e identidade.