O município de Monteriggioni mantém muitos de seus vestígios ancestrais, testemunhos de seu passado habitado, ao menos, desde o século VIII a.C., como evidencia o sítio arqueológico descoberto em Campassini e a impressionante necrópole etrusca de Casone. Seus principais atrativos são representados pelo castelo de Monteriggioni e pela vizinha Abadia Isola, mas toda a área é pontilhada com castelos, igrejas, vilas e pequenas aldeias, cercados por belas e intactas paisagens. Monteriggioni debruça-se no topo de uma colina suave em cujas encostas abundam vinhas e oliveiras. O castelo foi erguido na segunda década do século XIII pela República de Siena, com o principal objetivo de criar um posto avançado de defesa contra sua principal rival, Florença. Sua função militar diminuiu após a primeira metade do século XVI, quando, então, todo o estado de Siena foi anexado ao estado florentino. Monteriggioni ainda mantém a maioria das estruturas do século XIII e é absolutamente única no panorama dos vilarejos e das cidades medievais toscanas. Suas muralhas, de formas arredondadas, alcançam, desde o cume da colina, cerca de 570 metros; a cidade também possui quatorze torres maciças que erguem-se imponentes da outra face das muralhas. A pequena cidadela, dentro dos muros, foi construída em torno de uma grande praça retangular, com vista para a igreja de S. Maria Assunta. Esta é, definitivamente, sua estrutura medieval mais bem preservada, apesar de toda a cidade, por entre suas vias estreitas e cheias de personalidade, possuir muitas residências que datam claramente aos tempos medievais.