A cidade de Arezzo é extremamente antiga, mais remota até que Alexandria, no Egito. Foi uma das principais lucumonias [cidades-estados] etruscas e, mais tarde, uma cidade romana de importância estratégica. Era também um centro comercial florescente de grande riqueza monumental, entre a qual devemos mencionar as ruinas do anfiteatro. A Arezzo medieval era uma cidade livre, onde os interesses dos gibelinos, os rivais da vizinha Florença, muitas vezes prevaleciam. Poucas outras regiões da Itália possuem um patrimônio natural e cultural tão opulento em uma área tão compacta. Os extraordinários afrescos de Piero della Francesca no Duomo [catedral], por si sós, já valem uma visita à cidade. Neste mesmo coração medieval da cidade velha, se ouve muito falar dos períodos épicos da arte e da arquitetura de Arezzo. Juntamente com suas torres medievais, ergue-se o imponente Vasari Loggia [pórtico], o Palácio da Fraternidade de Laymen, uma bela combinação de arquitetura gótica e renascentista, e da abside da Igreja de Santa Maria. A cruz pintada por Cimabue, uma das primeiras obras do artista, é preservada na Basílica de San Domenico. Com sua beleza admirável e sua originalidade estilística, muitas outras igrejas e palácios testemunham a civilização de Arezzo e sua importância ao longo de grandes períodos históricos. No segundo sábado de junho e no primeiro domingo de setembro, a Piazza Grande torna-se o cenário da Giostra del Saracino, um torneio de duelos cujas origens remontam aos tempos medievais. Todo primeiro domingo do mês e no sábado anterior, esta praça, e grande parte do centro antigo, acolhe uma Feira de Antiguidades. Os proprietários das antigas tendas ainda mantêm acesa a arte de regatear os seus preços e aos visitantes, não cabe outra coisa que acomodarem-se a essa tradição centenária. Admirar as criações de gado da raça Chianina, que podem ser avistadas nos campos ao redor da cidade é, da mesma forma, imperdível - os animais são enormes e possuem um manto branco e preto muito característico.