Para aqueles que viajam desde os sopés do vale, esta imponente fortaleza do século XIV revela imediatamente o desenho de Montalcino, uma cidade medieval, com uma estrutura militar defensiva, sulcada por vielas íngremes e estreitas. Daqui do alto, as paisagens são verdadeiras obras de arte, preciosas como aquelas custodiadas no acervo do Museo Civico Diocesano d'Arte Sacra, que abriga uma das coleções mais preciosas de pintura e escultura em madeira de Siena. Entre as muitas igrejas, destacam-se a de S.Agostino, a catedral neoclássica, o Santuário da Madonna del Soccorso e S. Egidio, a favorita dos habitantes locais. A Câmara Municipal (final do século XIII), delgada e robusta estrutura ladeada por uma alta torre que abriga o famoso sino, ainda marca o passar inevitável do tempo para o povo da cidade. A 9 km do centro de Montalcino, em direção a Castelnuovo dell'Abate, surge a erma Abadia de S. Antimo, cujo templo monumental (século XII) é um dos melhores exemplos do estilo românico-francês na Itália. O distrito de Montalcino, tão convidativo para os amantes das caminhadas e dos prazeres culinários, com suas densas florestas permeadas com as tradicionais vinhas e oliveiras, conduzem a visão e o pensamento à captura da paisagem do Val d'Orcia. Como prova disso, ao território de Montalcino e ao Val d'Orcia, foi conferido o estatuto de Patrimônio Mundial em 2004. Em uma posição estratégica, entre a áreas de Maremme e os vales do interior, com suas igrejas, palácios, fortificações e obras de arte, marcou muitos momentos cruciais da história da Toscana medieval e moderna. Importância consolidada também pelo Poggio della Civitella e seu assentamento etrusco, que remonta ao século IV a.C., confirmando a importância do local e daqueles que pisaram seu fértil solo. Inserido no domínio da extremamente poderosa Abadia de St. Antimo, o castelo de Montalcino logo foi disputado pelos condados de Siena e Florença. Sob o governo do Papa Pio II, tornou-se uma Diocese e, em seguida, uma cidade em 1462. Mais tarde, uma fortaleza inexpugnável de Siena, rendida apenas pelo Tratado de Cateau-Cambresis que anexou Siena ao Grão-Ducado Médici (1559). Em complemento, o famoso "Festival do Thrush" merece uma importante menção; ele ocorre no último domingo de outubro e permite que os seus visitantes conheçam mais sobre a cultura local, através da encenação de antigas tradições.