A cidade de Cortona, na província de Arezzo, posicionada nas encostas de uma montanha entre o Val di Chiana e do Vale do Tibre, em tempos memoráveis foi uma importante cidade etrusca. Tudo o que resta deste período são as importantes ruínas das muralhas da cidade, possivelmente datadas do século V antes de Cristo e que se estendem por aproximadamente 2 km. O centro histórico da cidade, como a conhecemos hoje, foi formado no século XIII: em 1241 a Câmara Municipal já tinha sido construída; em 1245 a igreja de San Francisco foi erguida e, em 1250, o Palazzo del Popolo. Em 1456, foram iniciadas as obras de restauração da nova Catedral, onde uma vez erguia-se a antiga Igreja de Santa Maria, enquanto que em 1480, o arquiteto sienense Francesco di Giorgio Martini, iniciava, nos arredores da cidade, a construção do Santuário da Madonna delle Grazie, em Calcinaio. A cidade abriga importantes museus e obras de arte nos acervos do Museu da Academia Etrusca ou do Museu Diocesano, incluindo tesouros como A Anunciação de Fra Angelico, A Assunção de Nossa Senhora por Bartolomeo della Gatta e A Deposição de Luca Signorelli. Aproveite também para visitar o Parque Arqueológico, a Fortaleza Médici de Girifalco e a Abadia de Farneta.