Il territorio comunale di Monteriggioni conserva numerose testimonianze del passato, che testimoniano il fatto che sia stato abitato almeno a partire dall’VIII secolo a.c., come dimostrano l’insediamento rinvenuto presso Campassini e la vasta necropoli etrusca del Casone. I poli di maggiore interesse sono costituiti dal castello di Monteriggioni e dalla vicina Abbadia Isola, ma tutta la zona è punteggiata da castelli, pievi, ville e piccoli borghi, immersi in una campagna dalla bellezza ancora incontaminata. Monteriggioni occupa la sommità di una dolce collina dalle pendici coltivate a vigne e olivi. Il castello venne fondato nel secondo decennio del Duecento dalla Repubblica di Siena, con il principale scopo di creare un avamposto difensivo contro la rivale Firenze. La sua funzione militare venne meno a partire dalla metà del Cinquecento, quando l’intero Stato Senese venne annesso a quello fiorentino. Monteriggioni conserva ancora oggi gran parte delle strutture del XIII secolo e si configura come un luogo assolutamente unico nel panorama dei borghi medievali toscani. La sua cinta muraria, di forma tondeggiante, abbraccia la sommità del colle con uno sviluppo lineare di circa 570 metri ed è dotata di quattordici torri imponenti che sporgono dalla superficie esterna. Il borgo interno alle mura si articola attorno a una grande piazza rettangolare, sulla quale si affaccia la pieve di S. Maria Assunta. Si tratta sicuramente dell’edificio che meglio conserva i caratteri medievali, anche se in tutto l’abitato, con le sue caratteristiche viuzze, sono ancora tante le case che mostrano la loro antica origine.